Une longue série de « hits » en ont fait l’un des multimillionnaires du disque en même temps qu’une sorte de professeur de musique rock. Sa carrière connut néanmoins une sérieuse éclipse entre 1958 et 1963 lorsqu’il eut à purger une peine de cinq ans de prison ferme pour fraude fiscale, mais aussi pour détournement de mineure. L’un de ses passe-temps favoris était de placer des caméras dans les toilettes des femmes.
C’est dans sa magnifique propriété de « Berry Park » à Saint-Louis : un centre d’attractions d’une centaine d’hectares, avec restaurant, night-clubs, drugstore et shopping center, le tout agrémenté d’un circuit intérieur de télévision, qu’il passe principalement les dernières années de sa vie.
Ses derniers concerts l’avaient révélé au bout du rouleau. Lors de son ultime apparition sur scène, à 84 ans, le 1er janvier 2011 à Chicago, il afficha un comportement erratique et sa prestation dut être prématurément interrompue.
Le 18 mars 2017, à l’âge de 90 ans, le musicien fatigué s’en est allé. Avec, sans doute, au fond de l'âme le souvenir de cette époque où, en 1958, Jerry Lee Lewis bouta le feu à son piano, suite à une dispute sur scène pour savoir qui des deux clôturerait le spectacle, l’organisateur ayant tranché en faveur de Berry.